¿Puede repetirse una tarea, como deshierbar cada semana hasta la cosecha?

Sí, y lo defines una vez para el cultivo: nadie tiene que acordarse de la próxima pasada. En Tablas de datos > Tareas, abre el cultivo, haz clic en Editar y define la Recurrencia de la tarea: Repetir cada 7 días, Hasta que esté lista para cosechar para el deshierbe (otros finales posibles: Hasta el trasplante o la siembra directa, Hasta la cosecha).

Cada plantación nueva del cultivo recibe entonces sus tareas repetidas en las fechas correctas, y se mueven con la plantación. La recurrencia es para las tareas propias del cultivo, como el deshierbe o el entutorado; la siembra y el trasplante ocurren una sola vez.

Para las plantaciones que ya están en tu plan, el botón Plantaciones les envía la nueva lista; reemplaza las tareas que cambiaste a mano en esas plantaciones.

Los pasos están en Cómo las plantaciones crean tus tareas.